Химические свойства стероидов

- Mar 15, 2019-

Это конденсированное тетрациклическое соединение, состоящее из трех гексакарбоциклогексанов (A, B, C) и одного пентациклического (D).

Количество и положение двойных связей в различных природных стероидных молекулах, типы, числа и положения замещенных групп, конфигурации между замещенными группами и кольцевыми ядрами и конфигурации между кольцами и кольцами различны.


Все шесть углеродных колец A, B и C в природных стероидных молекулах имеют конформацию стула (циклогексановую структуру), которая является наиболее стабильной конформацией (единственное исключение состоит в том, что ароматическое кольцо в молекуле эстрогена является плоской конформацией).

Соединение между кольцом A и кольцом B может быть цис или транс, тогда как соединение C / D обычно транс (Рис. 2), за исключением сердечного гликозида и яда жабы.


Ориентация групп заместителей, прикрепленных к атомам углерода тетрациклического скелета стероидов, выражена в альфа- или бета-терминах: те, которые расположены выше плоскости скелета, выражены в бета (сплошная линия), а те, которые расположены ниже, выражены в альфа пунктирная линия). Например, гидроксильные группы в молекуле холестерина C-3, C-18 и C-19 представляют собой угловые метильные группы и боковые цепи с бета-ориентацией.


Стероидные исходные соединения обычно представляют собой насыщенные углеводороды. Согласно принципу системной номенклатуры IUP-AC-IUB, категория, количество и ориентация замещенных групп стероидов систематически описываются на основе названия родительских соединений, а также префикса и суффикса.


Кроме того, с 1930 года многие стероиды и их метаболиты были выделены из животных, растений и других организмов. Согласно их источникам (таким как холестерин, тестостерон, стигмастерол), структурным характеристикам или биологическим функциям, эти общие названия были названы, некоторые из которых все еще используются. Например, систематическое название холестерина - холестерин-5-ен-3-бета-спирт; систематическое название тестостерона - 17-бета-гидроксиандростерон-4-ен-3-он; систематическое название стигмастерола - стигмастерол-5, 22-диен-3-бета-спирт; и систематическое название прегнандиола 5 бета-прегнан-3 альфа-20 альфа-диол.